Elektrophile Substitution an Aromaten - AB

Du hattest bereits gelernt, dass zum Beispiel Brom mit einer aromatischen Verbindung, wie bspw. Benzol (Benzen), zu Brombenzol reagiert. Als Nebenprodukt entsteht hierbei Bromwasserstoff. Der dabei ablaufende Reaktionstyp ist die sogenannte elektrophile Substitution. Formal betrachtet wird hierbei ein Wasserstoff-Atom des Benzol-Moleküls durch ein Brom-Atom ersetzt (substituiert¹). Das Adjektiv elektrophilReferenz2² bedeutet hier so viel wie „elektronenliebend“. Diese chemische Reaktion findet aber nicht in einem Schritt statt, sondern in mehreren hintereinander ablaufenden Teilschritten. Die Abfolge dieser Teilschritte wird als Reaktionsmechanismus bezeichnet. Im Folgenden wird der Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution genauer betrachtet.

Aufgabe

In der zweiten Tabellenspalte ist jeder Reaktionsschritte mithilfe von Strukturformeln in der LEWIS-Schreibweise dargestellt.

Nr.	Bildhafte Darstellung des Reaktionsschritts	Beschreibung des Reaktionsschritts auf Teilchenebene	Hilfe: Wortgeländer
1			Brom-Molekül - Aluminiumbromid-Teilchen - - bewegen – aufeinander zu
2			Wechselwirkung - Brom-Moleküls - Aluminiumbromid-Teilchen - Polarisierung - bindendes Elektronenpaar - Brom-Molekül Brom-Molekül- Dipol - Elektrophil (elektronenliebendes Teilchen)
3			Elektrophil – wechselwirken - sechs delokalisierte Elektronen - Benzol-Ring
			Elektronenpaar - Benzolring - delokalisierten Elektronen - Bindung - partial positiv geladenen Brom-Atom – ausbilden - Zeitgleich - bindendes Elektronenpaar - Brom-Molekül - heterolytisch – gespalten - freies Elektronenpaar - partial negativ geladenes Brom-Atom – Elektronenpaarbindung - Aluminiumbromid-Teilchen ausbilden - entstehen - positiv geladenes Arenium-Ion (Carbokation) - negativ geladenes AlBr4--Ion Arenium-Ion - im Gegensatz - Benzol-Molekül keinen aromatischen Charakter - besitzen
4			Arenium-Ion - mesomeriestabilisiert
			Proton - Arenium-Ion – abgeben - Brombenzol-Molekül – entstehen - Brombenzol-Molekül - aromatische Zustand - wiederherstellen
			abgespaltenes Proton reagieren - negativ geladenes AlBr₄^—-Ion - Bromwasserstoff-Molekül - Aluminiumbromid-Teilchen – gebildet werden – Katalysator - Aluminiumbromid - wiederhergestellt
			Benzol – reagieren - Brom – Katalysator - Aluminiumbromid - Brombenzol – Bromwasserstoff - ein Wasserstoff-Atom - Benzol-Moleküls - Brom-Atom formal - ersetzen

Lückentext: Mechanismus der elektrophilen Addition (Niveaustufe II)

Schüler:innen mit größerem Unterstützungsbedarf kann die Bearbeitung eines Lückentexts angeboten werden, der unter dem folgenden Link als h5p-Datei verwendet und heruntergeladen werden kann. Das Einbetten (Embedding) des Inhalts auf einer anderen Seite ist ebenfalls möglich. Fremdes Angebot: h5p-Datei (öffnet in neuem Tab)